21 DAYS UNDER THE SKY er en ukonvensjonell sann historie om menn som ikke vil tilpasse seg. Fire karer møtes i San Francisco for å starte en 6.100 kilometer lang tur langs Lincoln Highway - den eldste kyst til kystruten som forbinder øst til vest. De rir årgangschoppere; motorsykler som er utsatt for å gå i stykker eller gå tom for bensin. Gjennom oppturer og nedturer på en lang reise, undersøker denne historien det tidløse amerikanske kjærlighetsforholdet til motorsykkelen og en enda større amerikansk tradisjon: road-tripen. Dette er en side av motorsykkellivet som ikke ofte blir fortalt. Reisen deres handler om det store, himmelske landskapet, de stolte menneskene de møter, og småbyene de bor i. Det er et moderne blikk på den amerikanske drømmen, og de fryktløse få som har mot nok til å reise uten en plan. En påminnelse om hvordan ekte eventyr føles.